Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него. Однако мир на свободе оказывается чужим и непонятным; старые друзья либо стали врагами, либо сами нуждаются в помощи, а законы улиц, которые он когда-то знал, безнадежно устарели. Егор обнаруживает, что его репутация и прошлые грехи следуют за ним по пятам, создавая непреодолимые барьеры для его благих намерений. Его попытки устроиться на обычную работу и заслужить прощение дочери постоянно пресекаются призраками былых времен, которые материализуются в виде старых знакомых и нерешенных конфликтов. Сюжет строится на внутренней борьбе героя, который разрывается между желанием забыть о своем темном прошлом и необходимостью использовать старые навыки и связи, чтобы защитить свое хрупкое настоящее и тех немногих людей, которые ему дороги. Постепенно линия повествования усложняется, когда Егор оказывается втянут в водоворот событий, угрожающих его семье. Вокруг него сгущается тень нового криминального мира, более жестокого и беспринципного, чем тот, что он помнит. Чтобы противостоять этой угрозе, ему приходится вновь окунуться в ту самую среду, от которой он хотел бежать, но теперь уже с новой целью — не для личной выгоды, а для защиты. Он вынужден балансировать на тонкой грани, притворяясь тем, кем он больше не является, и рискуя потерять доверие дочери, которое с таким трудом начал завоевывать. Прошлое и настоящее сталкиваются в серии напряженных конфронтаций, где каждый шаг вперед к светлому будущему оплачивается решением проблем из темного прошлого. Сезон заканчивается на высокой ноте, оставляя зрителя в напряжении, так как Егор оказывается перед судьбоносным выбором, от которого зависит не только его собственная судьба, но и безопасность его близких, заставляя его окончательно определить, кто же он на самом деле: бывший преступник или человек, способный на искупление.